İstanbul'un fethinin "ilâhî vaad" olduğu inancını taşıyan Osmanlılar, ısrarla bunun üzerinde durdular. 1391'de Sultan Yıldırım Bayezid (1386-1402) şehri kuşattı. Abluka şeklinde devam eden bu kuşatma, İstanbul'da bir Türk garnizonu, mahallesi, cami, mahkeme kurulması ve kadı bulundurulması ile her sene on bin altın haraç verilmesi şartıyla kaldırıldı. Bu şartlardan bazılarının Osmanlıların kuşatmayı kaldırmasından sonra Bizanslılar tarafından yerine getirilmemesi üzerine İstanbul 1395'te tekrar kuşatıldı. Şehrin teslimini isteyen Bayezid, isteği kabul edilmeyince, kuşatmayı tekrar şiddetlendirdi. 1397'de başlayan bu kuşatma neticesinde Bizanslılar, eski anlaşma yerine getirmeyi kabul ettiler. Yıldırım Bayezid'in son kuşatması 1400'de başlayıp, Timur (1370-1405)'un Osmanlı hududuna girmesiyle son buldu.

1411'de Şehzade Musa Çelebi'nin şiddetli hücum ve top atışlarıyla başlayan İstanbul kuşatması Bizans entrikası neticesinde kaldırıldı.

1422 yılında Osmanlı Sultanı İkinci Murad (1421-1451) tarafından dört ay kadar süren çok şiddetli taarruzların yapıldığı kuşatmada, her türlü savaş taktiği ve zamanın teknik imkanları kullanıldı. Âlim ve kerâmet sâhibi Emir Sultan (Buharalı Muhammed Şemsüddîn)'ın sefere katılması, ordunun maneviyatını yüksetti. Meşhur Bizans entrikası tatbik edilerek, Anadolu'da Osmanlı'ya karşı ittifak tesis edilince, iki düşmanla uğraşmanın güçlüğünden kuşatma kaldırıldı.

İstanbul'un son kuşatması Fâtih Sultan Mehmet (1451-1481) tarafından 1453'te yapıldı. 26 Mayıs günü Macar Kralı Viladislas'ın elçilik heyeti gelerek; "Bizans kuşatmasının kaldırılmasını, eğer kaldırılmayacak olursa, Macaristan'ın Bizans tarafında yer alacağını, ayrıca batılı Hıristiyan devletlerinin gönderdiği büyük bir donanmanın İstanbul'a yaklaşmakta olduğunu." bildirdi. Osmanlı karargâhında bazı bozguncu sözler dolaşmaya başladı. Çandarlı Halil Paşa kuşatmanın kaldırılmasına taraftardı. Sultan ve Zağanos Paşa ise umûmî hücumun derhal yapılmasını istiyordu. Toplanan harp meclislerinde tereddütler hâsıl oluyordu. Sultanın hocası ve en büyük desteklerinden büyük âlim Akşemseddîn, Padişaha yazdığı bir arzda "sert ve enerjik" davranılmasını öğütlüyordu. Bunun üzerine toplanan son harp meclisinde, "daha fazla beklemenin ordudaki bozguncu dedikoduları arttıracağı" düşüncesi ile derhal taarruz kararı alındı. Bu arada Zağanos Paşa, Hadım Şahabeddîn Paşa, Turhan Bey, Akşemseddîn ve Molla Gürânî, bu kararı destekler mahiyette asker arasında maneviyatı yükseltici konuşmalar yaptılar.

29 Mayıs sabahı Sultan Mehmet, sabah namazından sonra güneş yükselince iki rekat namaz kılarak kılıcını kuşanıp, atına bindi ve gece yarısından beri surları döven Osmanlı topçusunun hedefi iyice yumuşattığına kanaat getirerek umûmî hücum emrini verdi. Osmanlı askeri, arkadaşlarının yaralanmasına ve şehid olmasına aldırmadan "Allah Allah" nidalarıyla hücuma geçti. Ellerine geçirdikleri her türlü vasıtalarla surlara tırmanmaya çalışıyorlardı. Bu arada Ulubatlı Hasan, otuz kadar arkadaşıyla ilk defa surlar üzerine Osmanlı sancağını dikti ise de, şehid edildi. Osmanlı kuvvetleri muhtelif bölgelerden dalga dalga İstanbul'a girmeye başlamışlardı. Bizans halkı panik içerisinde sağa sola kaçışıyor, bilhassa Ayasofya'ya sığınmaya çalışıyorlardı. Türk kuvvetleri Aksaray bölgesinde birleştiler ve Ayasofya'ya doğru ilerlediler. Kiliseye sığınmış olan ahâliye kapıları açtırdılar. Fakat güçsüz ve acınacak durumdaki bu insan yığınına kılıç çekmediler, onlara dokunmadılar.